Йэн Лафферти (Джош Цукерман) — 18-летний девственник, вынужденный терпеть насмешки от старшего брата и завидующий своему другу Лансу (Кларк Дьюк), который пользуется несомненным успехом у девушек. Он тайно влюблён в свою школьную подругу Фелицию (Аманда Крю), которая относится к Йэну просто как к другу. Йэн общается онлайн с Мисс Киской («Ms. Tasty») (Катрина Боудэн), где выставляет себя крутым, мускулистым спортсменом. Неожиданно он получает приглашение от Мисс Киски приехать к ней в Ноксвилл, штат Теннесси. Поскольку он живёт в пригороде Чикаго, он крадёт второй ключ от машины брата Рекса (Джеймс Марсден) — Pontiac GTO 1969 года выпуска — и берёт с собой друга Ланса. Когда к ним присоединяется Фелиция, Йэну приходится соврать, что он едет к своей бабушке…
Во время путешествия их ожидают различные неприятности и неожиданности, такие, как стычка с ревнивым мужем, автостопщик и амиши, разбирающиеся в спортивных автомобилях и устраивающие рок-концерты. Брат Йэна, Рекс, настигает их, когда троица встречается с Мисс Киской (и её парнем). Ланс наконец-то находит счастье среди амишей, Йэн признаётся в любви Фелиции и лишается с ней девственности, а гомофоб Рекс признаётся, что он гей.